Justin Timberlake et Britney Spears se rencontrent pour la première fois sur le plateau de l’émission américaine The Mickey Mouse Club au début des années 1990, alors qu’ils étaient encore enfants. En 1999, ils officialisent leur relation en s’affichant ensemble dans plusieurs évènements, montrant ainsi au monde entier leur amour et leur complicité.
Cette histoire d’amour qui a longtemps suscité l’intérêt des fans a profondément marqué toute une génération. Cependant, contre toute attente le couple annonce sa rupture en 2002. Une séparation qui attire l’attention du monde entier et secoue le paysage médiatique.
Des rumeurs ont alors commencer à circuler, affirmant que l’interprète de « Toxic » aurait été infidèle envers son partenaire en le trompant avec l’un de ses chorégraphes, Wade Robson. Ce qui a été très dur pour Justin qui décide par la suite de lancer sa carrière en solo.
Dans son clip « Cry me a river » le chanteur crie son désespoir, et accuse ouvertement son ex de l’avoir trompé. Malheureusement ceci va causer beaucoup de tort à Britney qui, suite à cela, se retrouve lynchée par les médias. Malgré cela, la chanteuse décide de garder le silence et ce n’est que 20 plus tard qu’elle s’exprime sur le sujet. Selon elle, Justin s’est seulement servi de leur rupture pour donner un élan à sa carrière.
Après la diffusion du documentaire « Framing Britney Spears », en 2021, Justin Timberlake demande des excuses à Britney. Cette enquête produite par le New York Times affirme que le chanteur se serait servi de l’histoire de trahison juste pour attirer la sympathie du public et lancer sa carrière en solo.