C’est en novembre 2009 que Hailey Baldwin rencontre pour la première fois Justine Bieber, dans les coulisses du « Today Show », alors qu’ils n’étaient que de simples adolescents âgés respectivement de 12 et 14 ans. Une amitié naît très rapidement entre les deux adolescents.
Tandis que la carrière de Justine Bieber, en tant que chanteur, explose, Hailey Baldwin, quant à elle, commence sa carrière dans le mannequinat et devient de plus en plus suivie. À l’époque, Justine formait l’un des couples les plus suivis avec Selena Gomez et leur rupture soudaine a brisé le cœur de millions de fans.
En janvier 2016, et à la suite de rumeurs qui n’ont cessé de s’accroître, le chanteur et Hailey officialisent leur relation sur les réseaux sociaux. Cette idylle aura son compte de hauts et de bas puisque le couple se sépare six mois après leur officialisation et ce n’est que deux ans après qu’il renoue et décide de remettre le couvert.
Quelques semaines après cette réconciliation inattendue, le couple annonce leurs fiançailles via une photo postée sur les réseaux sociaux où on voit le mannequin arborant un énorme diamant à l’annulaire. Le chanteur aurait demandé la main de sa belle lors de vacances en amoureux aux Bahamas.
Sur Instagram, Justine ajoute sous son poste cette déclaration « Mon cœur est complètement et entièrement à toi et je te ferai toujours passer avant tout. Tu es l’amour de ma vie Hailey Baldwin et je ne voudrais pas la passer avec quelqu’un d’autre. Tu me rends tellement meilleur et on se complète parfaitement ».
Hailey Baldwin et Justine Bieber se sont finalement mariés en septembre 2019, lors d’une gigantesque cérémonie organisée en Caroline du Sud aux États-Unis.